В Осташковском районе Тверской области, на окраине маленькой деревушки Волговерховье начинает свое течение великая русская река Волга. На высоте 229 метров над уровнем моря на Валдайской возвышенности из болотца бьет крошечный родник.

Озеро Волго находится в Тверской области, в пределах сразу трех ее районов: Селижаровского, Осташковского и Пеновского. Свои нынешние размеры и форму оно получило в 1943 году после строительства Верхневолжской плотины.

Ольгин монастырь в Волговерховье – это женский православный монастырь с интересной историей.

Хачин - это самый большой остров озера Селигер. Его площадь составляет более 3000 гектар, протяженность с юга на север – 9 км, а с запада на восток - 6 км. Здесь обитает множество зверей, среди которых можно встретить лосей, медведей, барсуков, кабанов, лисиц, зайцев, енотов и бобров. Также на острове живет довольно редкая водоплавающая птица – выпь.

Знаменский женский монастырь был основан в 1673 году на берегу озера Селигер. В настоящее время это район рабочего городка в Осташкове.

Преображенская церковь в Осташкове была построена в 1762 году на территории современного парка Свободы. Еще раньше на этом месте существовало старинное кладбище. В начале XVII века здесь хоронили защитников города, погибших в боях с польско-литовским войском.

В самом центре Осташкова, на площади Свободы стоит памятник В.И. Ленину. Он установлен в 1977 году. Это работа скульптора Г.И. Старостина.

Спасо-Преображенский собор является главной достопримечательностью деревни Волговерховье, расположенной в 42 километрах северо-западнее Осташкова. История собора напрямую связана с историей монастыря, основанного в 1649 году указом царя Алексея Михайловича. Однако, несмотря на то, что монастырь пользовался поддержкой государя, он не стал большим и богатым и спустя 75 лет с момента основания обветшал и вскоре был упразднен.

Собор Троицы Живоначальной в Осташкове является одним из старейших строений города. Он построен в 1697 году рядом с церковью Вознесения Христова. После реставрации в соборе размещается краеведческий музей.

Колокольня церкви Воскресения Христова в Осташкове является, отдельно стоящим от церкви, старейшим строением города. Колокольня имеет шатровую форму. Ее строительство продолжалось с 1677 по 1689 год.

Пожарная каланча или наблюдательная башня в Осташкове существует с 1869 года. Она построена в центре города, на одной из первых площадей – Торговой, современной площади Свободы. Сейчас старинное строение каланчи (у местных «пожарка»), является памятником архитектуры и достопримечательностью Осташкова.

Фонтан на главной площади Осташкова – площади Свободы находится рядом с памятниками партизанам и Ленина, недалеко от колокольни с часами. Когда-то здесь находился алтарь церкви Преображения Господня. Чтобы по святому месту не ходили люди, а особенно женщины, которым запрещено появляться на алтаре, священнослужители попросили установить фонтан.

Церковь Успения Богородицы расположена на берегу озера Селигер, на высоком холме у погоста Николо-Рожок. Церковь была возведена в 1768 году на месте остатков Никольского монастыря, разоренного во время литовской оккупации.

Ратуша в Осташкове – это старейшее здание города, которое признано памятником архитектуры XVIII века. Находится на улице Печатникова напротив Троицкого собора. Построено в 1722 году по указу Петра I.

Богородицкий Житенный монастырь в Осташкове – это старинная святая обитель, известная еще с 1716 года. Возникновение мужского монастыря было посвящено Смоленской иконе Божией Матери, которая всегда особо почиталась осташковцами, как защитница и покровительница города.

Памятное панно с надписью внизу «Люба» на доме в переулке Любы Богомоловой стало одной из достопримечательностей Осташкова. Это своеобразный и уникальный памятник партизанке-разведчице Любови Богомоловой.

История театра интересна потому, что возник он очень давно и объединял вокруг себя многих передовых людей своего времени. Всё началось с того, что двое осташей побывали в крепостном театре помещиков Толстых в Новых Ельцах и так впечатлились увиденным, что весной 1805 году в пустом сарае на берегу Селигера устроили свой спектакль, копируя то, что видели в Ельцах. Вскоре театром увлекся весь город. В былые времена на одной сцене этого народного театра играли люди разных социальных слоев - купцы, крестьяне. Опекали храм искусства состоятельные люди Осташкова. Нынешнее здание театра построено в 1892 году.

Здание железнодорожного вокзала было построено в 1875-1877 г.г. по проекту архитектора Бориса Лорберга. Длина вокзала была 70 метров, ширина 17 метров, высота с парапетом около 10 метров. Вокзал приписан к Бологое-Полоцкой железной дороге. Раньше здесь действовала узкоколейная железная дорога Осташковского торфопредприятия. Сейчас в основном приезжают туристы и любители Селигера. Ходят прямые поезда на Санкт-Петербург и Москву.

Пристань Осташков расположена на берегу озера Селигер в восточной части г.Осташкова по адресу: Тверская область, г.Осташков, Ленинский пр-кт, д.41. Озеро Селигер один из первых внутренних водоемов страны, где появились пароходы. Первый деревянный пароход Осташ был построен в 1847 году архангельским крестьянином М.А. Голенищевым и русскими плотниками на принадлежащем купцам Савиным прибрежном месте в г.Осташкове. Длина по килю составляла 80 футов, ширина 16 футов. На пароходе была установлена паровая машина низкого давления мощностью 40 лошадиных сил, изготовленная на заводе купцов Савиных под руководством английского механика. Пароход предназначался для буксировки судов и лодок с товаром, идущих в летнее время из С.Петербурга через село Полново на озере Селигер в г.Осташков, а также по реке Селижаровке до р.Волга. В 1861 году был взят заем в банке для обустройства общественной пристани. В этом же году была обустроена гавань, вмещающая значительное количество судов. Заем был погашен денежным сбором с приходящих в Осташков судов. Именно 1861 год принято считать годом основания пристани Осташков. В 1959 году пристань Осташков вошла в состав пристани Калинин (ныне ОАО "Тверской порт").В настоящее время пристань Осташков – это современное двухэтажное здание речного вокзала с береговым укреплением из металлического шпунта протяженностью 483 п.м.; грузовой причал (грузовые ряжи) протяженностью 52 п.м.; три комфортабельных пассажирских теплохода типа Москва; буксир-толкач РТ-325 с несамоходными баржами; плавкран КПЛ-85.

Памятник Ю.А. Гагарину установлен у районного дома культуры в 2011 году в год 50-летия со дня, первого полета в космос. Это был и 65-летний юбилей предприятия Звезда, работа которого непосредственно связана с освоением космоса.Бюст был изготовлен в Краснодаре, затем был перевезен в город Гагарин, и, при поддержке главы района, происходила передача памятника Осташкову. Парковая территория возле памятника выходит на улицу Гагарина. Также следует отметить, что это единственный памятник Юрию Алексеевичу Гагарину в Тверской области