Ольгин монастырь в Волговерховье – это женский православный монастырь с интересной историей.

Знаменский женский монастырь был основан в 1673 году на берегу озера Селигер. В настоящее время это район рабочего городка в Осташкове.

Преображенская церковь в Осташкове была построена в 1762 году на территории современного парка Свободы. Еще раньше на этом месте существовало старинное кладбище. В начале XVII века здесь хоронили защитников города, погибших в боях с польско-литовским войском.

В самом центре Осташкова, на площади Свободы стоит памятник В.И. Ленину. Он установлен в 1977 году. Это работа скульптора Г.И. Старостина.

Спасо-Преображенский собор является главной достопримечательностью деревни Волговерховье, расположенной в 42 километрах северо-западнее Осташкова. История собора напрямую связана с историей монастыря, основанного в 1649 году указом царя Алексея Михайловича. Однако, несмотря на то, что монастырь пользовался поддержкой государя, он не стал большим и богатым и спустя 75 лет с момента основания обветшал и вскоре был упразднен.

Собор Троицы Живоначальной в Осташкове является одним из старейших строений города. Он построен в 1697 году рядом с церковью Вознесения Христова. После реставрации в соборе размещается краеведческий музей.

Колокольня церкви Воскресения Христова в Осташкове является, отдельно стоящим от церкви, старейшим строением города. Колокольня имеет шатровую форму. Ее строительство продолжалось с 1677 по 1689 год.

Пожарная каланча или наблюдательная башня в Осташкове существует с 1869 года. Она построена в центре города, на одной из первых площадей – Торговой, современной площади Свободы. Сейчас старинное строение каланчи (у местных «пожарка»), является памятником архитектуры и достопримечательностью Осташкова.

Фонтан на главной площади Осташкова – площади Свободы находится рядом с памятниками партизанам и Ленина, недалеко от колокольни с часами. Когда-то здесь находился алтарь церкви Преображения Господня. Чтобы по святому месту не ходили люди, а особенно женщины, которым запрещено появляться на алтаре, священнослужители попросили установить фонтан.

Церковь Успения Богородицы расположена на берегу озера Селигер, на высоком холме у погоста Николо-Рожок. Церковь была возведена в 1768 году на месте остатков Никольского монастыря, разоренного во время литовской оккупации.

Ратуша в Осташкове – это старейшее здание города, которое признано памятником архитектуры XVIII века. Находится на улице Печатникова напротив Троицкого собора. Построено в 1722 году по указу Петра I.

Богородицкий Житенный монастырь в Осташкове – это старинная святая обитель, известная еще с 1716 года. Возникновение мужского монастыря было посвящено Смоленской иконе Божией Матери, которая всегда особо почиталась осташковцами, как защитница и покровительница города.

Памятное панно с надписью внизу «Люба» на доме в переулке Любы Богомоловой стало одной из достопримечательностей Осташкова. Это своеобразный и уникальный памятник партизанке-разведчице Любови Богомоловой.

История театра интересна потому, что возник он очень давно и объединял вокруг себя многих передовых людей своего времени. Всё началось с того, что двое осташей побывали в крепостном театре помещиков Толстых в Новых Ельцах и так впечатлились увиденным, что весной 1805 году в пустом сарае на берегу Селигера устроили свой спектакль, копируя то, что видели в Ельцах. Вскоре театром увлекся весь город. В былые времена на одной сцене этого народного театра играли люди разных социальных слоев - купцы, крестьяне. Опекали храм искусства состоятельные люди Осташкова. Нынешнее здание театра построено в 1892 году.

Памятник Ю.А. Гагарину установлен у районного дома культуры в 2011 году в год 50-летия со дня, первого полета в космос. Это был и 65-летний юбилей предприятия Звезда, работа которого непосредственно связана с освоением космоса.Бюст был изготовлен в Краснодаре, затем был перевезен в город Гагарин, и, при поддержке главы района, происходила передача памятника Осташкову. Парковая территория возле памятника выходит на улицу Гагарина. Также следует отметить, что это единственный памятник Юрию Алексеевичу Гагарину в Тверской области

Вальский столп был возведен в конце XVIII века на месте Южных ворот крепостной стены. Территория, на которой сейчас стоит город Осташков, достаточно долгое время принадлежала нескольким княжествам. И только к концу XV столетия земли вошли в состав Московского княжества, оказавшись на западной его границе. Возникла необходимость защищать эти рубежи, особенно в смутное время: от поляков, литовцев, потом и от шведов. Так появляется Осташковская крепость. Она была полностью деревянная, с деревянными же смотровыми башнями. Две стены шли по берегу озера Селигер, являвшегося естественной преградой, а две другие стены были укреплены земляным валом и глубоким рвом, заполненным водой. Несмотря на своё укрепление, крепость не единожды разорялась. Город несколько раз обносился деревянной крепостной стеной, но каждый раз она уничтожалась. Как правило, спустя некоторое время стена отстраивалась заново, но после последнего пожара в 1711 году городскими жителями было принято решение не возобновлять строительство крепостной стены. К этому времени границы отодвинулись дальше на запад, и крепость утратила своё важное стратегическое значение.Крепостная стена имела три важные башни, выполнявшие оборонительные и хозяйственно-торговые функции: Южную, Восточную и Северную. На месте этих башен в конце XVIII века благодарные жители возвели три поклонных столпа в память о некогда существовавшей крепости. До наших дней сохранился лишь один из них — Вальский столп, возведённый на месте бывших Южных торговых ворот. Он находится на ул. Володарского рядом с городским музеем. Первоначально Вальский столп был украшен вставными иконами, наиболее почитаемой из которых считалась икона Богоматери-Одигитрии — покровительницы Осташкова.Возведением Вальского столпа, предположительно, занимались местные мастера Иван и Пётр Парфёновы-Фомкины. Столп сооружён в стиле барокко, он представляет собой монолитный четверик, увенчанный высоким шпилем.

Колокольня Преображенской церкви – единственное сохранившееся сооружение от располагавшегося здесь некогда храма. Колокольня построена в 1787–1789 гг. осташковскими зодчими Петром и Иваном Парфеновыми-Фомкиными (по другим данным, Парфеновыми-Дешкиными). Как отмечал профессор А. А. Галашевич, колокольня была почти точной копией Корсунского собора в расположенном неподалеку Торопце. Колокольня высокая с изысканными формами, во втором ярусе большой проем звона, завершена небольшим ажурным ярусом с тонким позолоченным шпилем. Простота и строгость архитектурных форм находятся в контрасте с обилием ярких архитектурных деталей. Фасады сплошь покрыты рустом и пилястрами. Базы пилястр состоят из причудливых вазонов и кронштейнов, капители схожи со стилизованными цветочными орнаментами. Живописность колокольни Преображенской церкви подчеркнута окраской в несколько цветов.

Памятник партизанам в Осташкове был открыт в августе 1958 г. Монумент, установленный в парке Свободы, создал скульптор Алексей Ильич Тенета в память о героизме и мужестве партизан, действовавших в Калининской (ныне Тверской) области во время Великой Отечественной войны. На высоком постаменте установлена бронзовая скульптурная композиция из трёх фигур – зрелого мужчины, женщины и юноши, олицетворяющих партизан – защитников озёрного края.В годы Великой Отечественной войны Осташков находился в прифронтовой полосе, город не был занят немецкими захватчиками. Здесь формировались партизанские отряды и соединения, руководство которыми осуществлял штаб Северо-Западного фронта, размещались госпитали. В январе 1942 г. отсюда началось наступление советских войск, которое закончилось полным разгромом немецких частей и освобождением Селигерского края. В окрестностях Осташкова боролись с фашистами захватчиками и совершили бессмертные подвиги Лиза Чайкина, Алексей Сергеевич Хоробрых и Иван Маркович Марков – капитаны озерных судов. Сегодня их имена носят суда, курсирующие по озеру Селигер. На подступах к Осташкову партизаны держали оборону, совершали глубокие рейды в тыл врага. Осташков является местом рождения Героя Советского Союза, легендарного разведчика-партизана Константина Сергеевича Заслонова.

Дом милосердия был учрежден на средства потомственного дворянина, коммерции советника Федора Кондратьевича Савина. Дата основания 28 августа 1893 года. Дом Милосердия имел целью безвозмездное призрение неизлечимо-больных и слепых лиц обоего пола преимущественно из числа беднейших обывателей г. Осташкова. Дом Милосердия разместился в двух-этажном каменном здании, построенном учредителем Савиным. В 1894 году устроена и 15 мая освящена в доме Милосердия церковь в честь Иконы Божией Матери, именуемой: "Всем Скорбящим Радость". В настоящее время в здании размещается МДОУ детский сад №2 "ОГОНЕК".

Константин Сергевич Заслонов(псевдоним дядя Костя) Родился 25.12.1909 г. в Осташкове. В начале войны при подходе немецко-фашиских войск к Орше эвакуировался в Москву и работал в депо им. Ильича. По личной просьбе направлен в октябре 1941 с группой железнодорожников в тыл врага. Легализовавшись в Орше, в ноябре поступил на работу в депо начальником русских паровозных бригад и создал подпольную группу, которая развернула активную диверсионную деятельность. Памятник был установлен еще 24 июня 1973 года на месте дома, в котором родился и провел свое детство Константин Заслонов. В августе 2014 в Осташкове памятник был обновлен и состоялось его торжественное открытие.