Себеж - маленький и уютный городок, застроен преимущественно одноэтажными домами. Много деревянных построек на каменных фундаментах. Сохранилась пара-тройка кирпичных купеческих домов и кое-что из дореволюционных общественных зданий. Не все они в приличном состоянии. Естественные возвышенности позволяют полюбоваться городом сверху, и, надо сказать, панорамы очень красивые. Но самое интересное то, что город расположен на территории национального природного парка "Себежский", в заповеднике. И озера, которые окружают городок, также относятся к охраняемым объектам. И дорога в глубь национального парка - это городская улица, улица Челюскинцев, которая постепенно утрачивает свою проходимость.