Город Остров древний, но от его древности практически ничего не осталось: жалкие остатки крепостной стены и XVI века Церковь Николая Чудотворца. Еще есть Троицкий собор, построенный в конце XVIII века. Поэтому в различных экскурсиях Остров смотрят проездом, останавливаясь на час в центральной части. Так было и в нашей экскурсии в Себеж. И, наверное, ради церкви XVI века здесь и не останавливались бы, поскольку совсем близко есть Псков с хорошо сохранившимися памятниками церковной архитектуры. Но в Острове есть уникальная достопримечательность, ради которой сюда едут специально. Это знаменитые цепные мосты, наведенные через реку Великую в XIX веке. В настоящее время - единственный на территории бывшего Советского Союза транспортный мост на цепях. Даже Петербург в начале XX века утратил два цепных моста, а маленький провинциальный городок сохранил это чудо техники. Смотрится очень красиво и гармонично сам по себе и вместе с Никольской церковью. С моста открывается прекрасный вид на Симанский монастырь.