Гостей города встречает фонтан с золотым драконом, расположенный прямо у центрального вокзала города. Он был установлен в 1903 г. Дело в том, что в давние времена крепость Хертогенбос была неприступна из-за окружавших её болот, и город получил прозвище "Болото дракона". В октябре 2000 г. дракон свалился, но через год его снова вернули на место.Также дракон является символом местной футбольной команды "Ден Бос". Клуб однажды был чемпионом страны (1948) ещё под названием БВВ и финалистом кубка (1991).

Инсталляции фрагментов картин Иеронима Босха можно встретить в Хертогенбосе практически везде и, зачастую, в самых неожиданных местах. На улицах города, у его каналов, в самих каналах… Город с огромным удовольствием отдает дань уважения своему великому сыну, как только может.

На рыночной площади, в самом центре города стоит бронзовая статуя Иеронима Босха, выполненная в 1929 году Августом Фализе. В качестве модели для изображения художника скульптор использовал портрет Босха из "Аррасского сборника". Памятник великому сыну города стоит напротив дома, где, предположительно, родился Босх. По крайней мере в архивах говориться о том, что тут в то время находилась мастерская живописца, скорее всего, отца Босха. От первоначального здания сохранился только подвал.

Ратуша Хертогенбоса располагается в самом центре города, на Рыночной площади. Перед тем, как приобрести свой современный облик, здание ратуши претерпело значительные изменения за долгую историю своего существования. Все началось в 13 веке со строительства каменного здания, в котором в 1366 году разместилось городское правительство, а в 1372 году здание уже стало называться ратушей. К этому же времени относится старейший колокол ратуши. В 1430 году часть здания сгорела. В 16 веке ратуша была восстановлена и расширена благодаря пристройке зданий слева и справа. В 1670 году ратуша была в значительной степени перестроена, в результате чего готический стиль уступил место классицизму. Подвальные помещения ратуши в это время использовались для проведения праздников и приемов, часть из них сдавалась в аренду, здесь размещалась городская стража, а затем тюрьма. В начале 20 века здание было вновь отреставрировано: задний фасад был дополнен галереей, построены два новых крыльца и отремонтированы подвальные помещения. В 1927 году они вновь стали использоваться для проведения приемов. Сегодня здесь также можно перекусить и выпить.

Особняк Мориан, один из самых старых кирпичных домов в Нидерландах, находится в самом центре Хертогенбоса на Рыночной площади. Особняк обладает большим историческим значением, так как является одним из лучше всего сохранившихся каменных домов начала 13 века, и старейшим кирпичным домом в Хертогенбосе. Некоторые сохранившиеся фрагменты здания относятся к средневековью, среди которых опорные балки и перекрытия. Верхняя часть здания относится, вероятно, к началу 14 века, а подвальные помещения особняка являются, возможно, старейшими сооружениями в городе.В 1956 году администрация Хертогенбоса хотела снести старинное здание для того, чтобы освободить пространство для дорожного движения, но на специально созванном собрании было решено сохранить дом. Вскоре он был отреставрирован и признан государственным памятником. Сейчас его занимают местный туристический офис и бар Plein 79, расположившийся на цокольном этаже особняка.

Изначально на этом месте стояла романская церковь, а затем в 1220 году началось строительство собора. Впрочем, изначально он был лишь приходской церковью. Ее строительство завершилось к 1340 году, а в 1370 году она стала церковью капитула. Примерно в это же время началось строительство новой церкви в готическом стиле, которая постепенно заменила прежнюю романскую постройку. Хор новой церкви был завершен около 1415 года, трансепт – около 1470 года, после чего, наконец, были возведены нефы. В последнюю четверть века церковь была дополнена пышно украшенной капеллой Святого Таинства. В 1505 году немногие оставшиеся романские элементы церкви были уничтожены, за исключением фрагментов башни. Завершилось строительство готического храма возведением к 1530 году башенки над средокрестием. Собором церковь стала в 1559 году с образованием епархии Хертогенбоса. Ширина церкви составляет 62 метра, длина 115 метров. Высота башни составляет 73 метра. Кафедральный собор святого Иоанна, который считается одним из ярких примеров брабантской готики, находится на улице Torenstraat, примерно в 300 м к юго-востоку от центральной Рыночной площади.